趙薇飾演的吉祥, 是個活潑率直的甜姐兒, 遇上從台灣來到上海的年青小伙子蘇小鵬(蘇有朋飾), 他竟然是來代表爺爺收樓, 一下子老房各人可大件事了!

本來就是南轅北轍的兩小口子, 居然被緣分牽引, 可惜小鵬的爺爺早已選定了美國來的馮雅詩(季芹飾)為孫媳, 更邀她來上海找小鵬, 兩個美麗的小姑娘終於碰面了....

與此同時, 一張老照片成了吉祥與小鵬身世關係的重要關鍵, 舊上海中落難的李家小姐, 深情的蘇三少爺, 雨中的紙傘, 還有一段糾纏的愛恨情仇....

故事究竟說到那裡? 是青春一派的愛情故事? 還是舊上海一段恩怨情仇? 老房之內果然妙不可言.